Pria kelahiran 14 Februari 1934 bernama James E. Cayne yang seringkali dipanggil Jimmy Cayne ini, baru saja mendapatkan gelar “Worst American CEOs of all time”.

Dari sekian banyak CEO yang gagal di Wall Street, salah satu yang paling parah adalah Jimmy Cayne, CEO bank investasi Bear Stearn. Dia meninggalkan kantor menggunakan helikopter untuk pergi bermain golf selama 3 ¹/₂ hari. Cayne seringkali keluar kota meninggalkan kantornya, bahkan ia juga dilaporkan menggunakan marijuana.

Selain itu, perusahaannya juga memberikan pinjaman kredit rumah dengan resiko tinggi. Dua hedge fund terbesarnya runtuh pada pertengahan 2007. Namun itu hanyalah permulaan saja. Kondisi Bear semakin parah setelah 40 miliar USD bond-nya menjadi tidak bernilai akibat krisis. Pada awal tahun 2008, Bear terpaksa dijual kepada JPMorgan dengan harga yang sangat murah, bahkan lebih murah daripada bangunan kantornya.